Op zaterdag 20 juli 2019 kwamen bijna alle 4Aviation-reizigers die hadden geboekt voor de 4Aviation-reis naar Oshkosh bijeen op de luchthaven van Lissabon. Ze kwamen op vluchten vanuit Amsterdam, Brussel, Düsseldorf en Parijs. Nog twee, inclusief de gids, zouden uit Londen komen, maar de deelnemer werd ziek in het vliegtuig, terwijl het toestel al naar de startbaan taxiede, werd uit het vliegtuig begeleid en door onze gids naar het ziekenhuis begeleid. Hierdoor was de reis even zonder reisleider, maar een ervaren 4Aviation-reiziger werd voorlopig gevraagd om te helpen en hij bood aan om te helpen voor het eerste stuk van de reis, dat nogal enerverend verliep.
De TAP-vlucht naar Chicago in een oudere A330 verliep rustig tot de landing: een storm boven de luchthaven resulteerde in flinke windstoten en twee achtbaanpogingen tot landing gevolgd door een omleiding naar Detroit. Dit was het eerste dat fout ging. Er zouden meer dingen volgen: een vertraagde aankomst van vier uur in Chicago, een vertraging van twee uur bij immigratie, een reiziger kreeg extra aandacht van immigratie (nog een uur), het autoverhuurbedrijf had een computercrash (3 uur) en dit werd verergerd door een geblokkeerde kredietkaart. Het was dus ver voorbij middernacht voordat we in drie auto’s vertrokken naar onze eerste accommodatie, halverwege Oshkosh, waar we om 5 uur in de ochtend aankwamen. Oorspronkelijk hadden we gepland om in te checken om ongeveer 18:00 uur.